化学物質Ａ～Ｅの代謝的活性化による発がん物質の生成に関する記述として、正しいのはどれか。２つ選べ。…

薬学理論問題（衛生）　第130問

化学物質Ａ～Ｅの代謝的活性化による発がん物質の生成に関する記述として、正しいのはどれか。２つ選べ。

(1)Ａは、シトクロム P450 により代謝され、N-ヒドロキシ体を生成する。
(2)Ｂは、シトクロム P450 により代謝され、クロロエチレンオキシドを生成する。
(3)Ｃは、シトクロム P450 により代謝され、メチルカチオンを生成する。
(4)Ｄは、シトクロム P450 及びエポキシドヒドロラーゼにより代謝され、7，8-ジオール-9，10-エポキシ体を生成する。
(5)Ｅは、シトクロム P450 により代謝され、エポキシ体を生成する。

正答 (2)(4)

正答は (2)と(4)。塩化ビニルは P450 でクロロエチレンオキシドに、ベンゾ[a]ピレンは 7,8-ジオール-9,10-エポキシ体になり、DNA に結合します。 A＝アクリルアミド、B＝塩化ビニル、C＝アフラトキシン B₁、D＝ベンゾ[a]ピレン、E＝2-アセチルアミノフルオレンです。ベンゾ[a]ピレンは P450 で 7,8-エポキシ体、エポキシドヒドロラーゼで 7,8-ジオール、さらに P450 で 7,8-ジオール-9,10-エポキシ体（究極発がん物質）になります。【ほかの選択肢】

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(1) アクリルアミドは P450（CYP2E1）でエポキシ体のグリシドアミドになる。N-ヒドロキシ体ではない　誤り (3) アフラトキシン B₁ は 8,9-エポキシ体になる。メチルカチオンを生じるのはジメチルニトロソアミン　誤り (5) 2-アセチルアミノフルオレンは P450 で N-ヒドロキシ体になり、さらに抱合を受けて活性化される。エポキシ体ではない　誤り【ポイント】芳香族アミン・アミドは N-水酸化、二重結合や多環芳香族はエポキシ化、と覚えます。

出典：第111回薬剤師国家試験問130（厚生労働省公表）出典元ページ

最終更新日 2026年11月5日

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