34 歳男性。運送業でトラックを運転している。毎年、春先になると鼻の調子が悪くなっていたが、特に薬は使用していなかった。…
薬学実践問題（化学） 第213問
34 歳男性。運送業でトラックを運転している。毎年、春先になると鼻の調子が悪くなっていたが、特に薬は使用していなかった。今年も2 月末から症状が出始めたが、3 月に入ると悪化してきたため、一般用医薬品を求めて薬局を訪れた。以下は、男性と対応した薬剤師との会話である。男 性 ：1 週間前からくしゃみと透明な鼻水が出て、数日前から鼻がつまっています。車の運転に支障が出ないように、眠くならない薬を使いたいのですが、どの薬がお勧めですか。薬剤師： 点鼻薬がありますが、いかがですか。男 性： 点鼻薬は苦手なので、飲み薬はありませんか。薬剤師： 飲み薬でしたらこちらのロラタジン錠又は ア はいかがですか。薬剤師の提案を受け、男性は服用回数が少なく、運転に影響が少ないロラタジン錠を購入することとした。ロラタジンは、シトクロム P 450（CYP）による酸化を受けて薬効を示すＡに変換される。この代謝反応において生成する化合物Ｂとして、適切なのはどれか。１つ選べ。
正答 (5)
正答は (5)。エトキシ基の O に隣接する炭素（CH₂）が CYP で水酸化されてヘミアセタールになり、分解してアセトアルデヒド（B）ができます。
ロラタジンはエチルカルバメート（N-COOCH₂CH₃）をもちます。CYP がエトキシ基の CH₂ を水酸化すると、不安定なヘミアセタールになり、アセトアルデヒドが外れます。残ったカルバミン酸（N-COOH）は二酸化炭素を出して、活性体のデスロラタジン（A、第二級アミン）になります。
【ほかの選択肢】
(1) ギ酸エチル 酸化脱アルキル化ではエチル基がアルデヒドとして外れるので生じない 誤り
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(2) 炭酸ジエチル 生じない 誤り
(3) カルバミン酸エチル カルバメートがそのまま外れる形で、CO₂ が出る反応式と合わない 誤り
(4) エタノール 加水分解なら生じうるが、問題は CYP による酸化。酸化ではアルデヒドになる 誤り
【ポイント】
CYP による O-・N-脱アルキル化では、外れるアルキル基はアルデヒド（メチルならホルムアルデヒド）になります。
出典：第111回 薬剤師国家試験 問213（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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