31 歳女性。1 ケ月前に粘血便、下痢が出現したため近所の消化器内科を受診し、大腸内視鏡検査により全大腸炎型潰瘍性大腸炎…
薬学実践問題（化学） 第212問
31 歳女性。1 ケ月前に粘血便、下痢が出現したため近所の消化器内科を受診し、大腸内視鏡検査により全大腸炎型潰瘍性大腸炎と診断された。医師との面談で、患者が安価な治療を望んだため、処方1 による治療が開始され症状は改善した。その後、病状が安定していたが、たびたびめまいや頭痛が生じたとの訴えがあったため、医師は処方1 を処方2 へ変更し、患者が処方2 の処方箋を持って薬局を訪れた。（処方1 ）サラゾスルファピリジン錠500 mg 1 回1 錠（1 日4 錠）1 日4 回 朝昼夕食後、就寝前 14 日分（処方2 ）メサラジン錠500 mg（注） 1 回2 錠（1 日4 錠）1 日2 回 朝夕食後 14 日分（注）エチルセルロースでコーティングした放出調節製剤処方1 の薬物は、大腸へ到達後、下図のように、腸内細菌により代謝（還元）されて効果を示す。全大腸炎型潰瘍性大腸炎に有効な主たる活性成分の構造はどれか。1つ選べ。
正答 (5)
正答は (5)。サラゾスルファピリジンのアゾ結合が腸内細菌で還元されて切れ、潰瘍性大腸炎に効く主な活性成分の5-アミノサリチル酸（メサラジン）ができます。
アゾ基（－N＝N－）が還元されて2つのアミンに分かれ、スルファピリジン（構造式1）と5-アミノサリチル酸（構造式5）ができます。5-アミノサリチル酸は大腸の粘膜で炎症を抑えます。スルファピリジンは多くが吸収され、頭痛・めまい・悪心などの副作用の原因になります。
【ほかの選択肢】
(1) スルファピリジン。副作用の原因になる部分で、主な活性成分ではない 誤り
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(2) ピリジン環が飽和したピペリジン環の化合物で、この反応では生じない 誤り
(3) カルボキシ基が CH₂OH に還元された化合物で、この反応では生じない 誤り
(4) アゾ基がヒドラゾ基（－NH－NH－）になった途中の形で、活性成分ではない 誤り
【ポイント】
この症例でめまい・頭痛が出たのは、スルファピリジンによる副作用と考えられ、メサラジン単独の製剤に変えています。
出典：第110回 薬剤師国家試験 問212（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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