84 歳男性。身長 165 cm、体重 60.5 kg。直腸がん（Stage Ⅲb）に対して、腹腔鏡下直腸切断術が施行さ…
薬学実践問題（衛生） 第235問
84 歳男性。身長 165 cm、体重 60.5 kg。直腸がん（Stage Ⅲb）に対して、腹腔鏡下直腸切断術が施行された。術後疼痛管理のためアセトアミノフェン静注液1,000 mg を手術当日に1 回投与した。疼痛が継続したため、さらに術後1 日目と2 日目に1 日4 回投与した。術後3 日目の血液検査で総ビリルビン 2.63 mg/dL、AST 5,991 IU/L、ALT 4,438 IU/L であったため、アセトアミノフェン血漿中濃度を測定した結果、解毒薬の投与推奨域であった。提案した解毒薬の投与により、肝臓内で生成量が増えるアセトアミノフェン代謝物はどれか。１つ選べ。
正答 (5)
正答は (5)。アセチルシステインでグルタチオンが補われ、NAPQI のグルタチオン抱合体（構造式5）の生成が増えます。
構造式5は、アセトアミノフェンのベンゼン環（OH の隣）に、グルタチオン（γ-グルタミル-システイニル-グリシン）のシステインの S が結合したものです。毒性の NAPQI がグルタチオンと抱合したもので、さらに代謝されてメルカプツール酸として尿に出ます。
【ほかの選択肢】
(1) アセトアミノフェンそのもの（代謝物ではない） 誤り
(2) NAPQI（キノンイミン構造）。グルタチオンと抱合して減るほうの毒性代謝物 誤り
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(3) 硫酸抱合体。解毒薬で増えるものではない 誤り
(4) グルクロン酸抱合体。主要な代謝物だが、解毒薬で増えるものではない 誤り
【ポイント】
NAPQI はキノンイミン（C＝N と C＝O）の形で、電子が不足した反応性の高い分子です。
出典：第111回 薬剤師国家試験 問235（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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