次の化学構造をもつ日本薬局方医薬品の確認試験として適切なのはどれか。2つ選べ。…
薬学理論問題(物理) 第99問
次の化学構造をもつ日本薬局方医薬品の確認試験として適切なのはどれか。2つ選べ。ただし、試験に用いる本品の量や試薬・試液の量、反応条件などは日本薬局方に規定されたとおりとする。
- (1)本品に塩酸を加えて加熱した液は、亜硝酸ナトリウム試液、アミド硫酸アンモニウム試液を加えた後、N,N-ジエチル-N ′-1-ナフチルエチレンジアミンシュウ酸塩試液を加えると赤紫色を呈する。
- (2)本品を直火で加熱するとき、紫色のガスを発生する。
- (3)本品の水溶液にニンヒドリン試液を加え、水浴中で加熱するとき、液は紫色を呈する。
- (4)本品に水酸化ナトリウムを加え、徐々に加熱して融解し、炭化する。冷後、希塩酸を加えるとき、発生するガスは潤した酢酸鉛(Ⅱ)紙を黒変する。
- (5)本品につき、酸化銅を皮膜した銅網につけて燃焼させる試験を行うとき、緑色を呈する。
正答 (4)(5)
正答は (4)と(5)。図の化合物(ラノコナゾール)は分子内に硫黄と塩素を含むので、硫黄の確認(硫化物→硫化水素)と、塩素の確認(バイルシュタイン反応)が当てはまります。
構造は、2-クロロフェニル基をもつ1,3-ジチオラン環(S を2つ含む5員環)に、イミダゾール基とシアノ基をもつ炭素が二重結合でつながったものです。
(4) 水酸化ナトリウムと融解すると S が硫化ナトリウムになり、酸を加えると硫化水素が発生して酢酸鉛(Ⅱ)紙を黒変(硫化鉛)させます。
(5) 酸化銅を付けた銅網で燃やすと、有機ハロゲン化合物は緑色の炎を示します(バイルシュタイン反応)。
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【ほかの選択肢】
(1) ジアゾ化・カップリングによる芳香族第一級アミンの確認試験。この化合物には該当する構造がない 誤り
(2) 加熱で紫色のガス(ヨウ素)が出るのはヨウ素を含む化合物。この化合物はヨウ素を含まない 誤り
(3) ニンヒドリン反応はアミノ酸や第一級アミンの確認。該当する構造がない 誤り
【ポイント】
確認試験は、構造中の元素(S・ハロゲン)や官能基を探してから選びます。
出典:第111回 薬剤師国家試験 問99(厚生労働省 公表)出典元ページ
最終更新日
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