次の反応のうち、主生成物の構造を正しく示しているのはどれか。1つ選べ。…
薬学理論問題（化学） 第104問
次の反応のうち、主生成物の構造を正しく示しているのはどれか。1つ選べ。ただし、各反応はそれぞれ適切な溶媒を用いて行い、反応終了後、適切な後処理を施したものとする。
- (1)
- (2)
- (3)
- (4)
- (5)
正答 (5)
正答は (5)。ブロモベンゼンの臭素は環を不活性化するもののオルト・パラ配向性なので、スルホン化では p-ブロモベンゼンスルホン酸と o-体が生じます。
ハロゲンは誘起効果で電子を引いて反応を遅くしますが、非共有電子対の共鳴でオルト位・パラ位の中間体を安定にするため、オルト・パラ配向性を示します。立体障害の小さいパラ体が主になります。
【ほかの選択肢】
(1) アセチルアミノ基はオルト・パラ配向性。臭素化では主に p-ブロモアセトアニリドが生じ、メタ体ではない 誤り
(2) メチル基はオルト・パラ配向性。ニトロ化では o- と p-ニトロトルエンが生じ、メタ体ではない 誤り
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(3) アセチル基はメタ配向性。ニトロ化では主に m-ニトロアセトフェノンが生じる 誤り
(4) OH 基のほうが CH₃ 基より強い活性化基なので、Br は OH のオルト位に入る。図はメチル基のオルト位 誤り
出典：第107回 薬剤師国家試験 問104（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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