薬剤師

糖化反応は生体内や食品中で起こる普遍的な反応である。糖尿病の診断に用いられ、血糖コントロールの状態を把握するマーカーであ…

薬学理論問題（化学）　第119問

糖化反応は生体内や食品中で起こる普遍的な反応である。糖尿病の診断に用いられ、血糖コントロールの状態を把握するマーカーである糖化ヘモグロビン（HbA1c）の生成にも、この反応が関わっている。グルコースはヘモグロビンＡのβ鎖N 末端のアミノ基と反応し、化合物アを与えたのち、HbA1c となる。化合物アの構造として最も適切なのはどれか。1つ選べ。

薬剤師 2023年（令和5年） 第119問の図
正答 (4)
正答は (4)。グルコースのアルデヒド基と N 末端のアミノ基が脱水縮合したシッフ塩基（アルジミン）が化合物アです。 開鎖形のグルコースの C1 のアルデヒド基（CHO）と、β鎖 N 末端バリンのアミノ基（NH₂）が反応し、水が取れて C＝N 二重結合のシッフ塩基ができます。これがアマドリ転位を起こし、C1 が CH₂–NH、C2 がケトン（C＝O）のケトアミン（HbA1c）になります。(4) は C1 が H–C＝N で、C2 以下はグルコースのまま（C2 に H と OH）なので、転位の前の段階に当たります。
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【ほかの選択肢】 (1) C1 が CH₂–NH で C2 に OH が残る形。シッフ塩基を還元した形で、この反応では生じない　誤り (2) C1 がアミド（O＝C–NH）。グルコン酸のアミドで、アルデヒドとアミンの反応では生じない　誤り (3) アミドで C2 もケトン。この反応の中間体ではない　誤り (5) C＝N に加えて C2 がケトン。アマドリ転位の前後どちらの構造とも合わない　誤り 【ポイント】 アミノ基とカルボニル基の非酵素的な反応（アミノカルボニル反応、メイラード反応）の初期の段階です。

出典：第108回 薬剤師国家試験 問119（厚生労働省 公表）出典元ページ

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