次の化合物のうち、カルボキシ基のバイオアイソスター(生物学的等価体)を含むのはどれか。2つ選べ。…

薬学理論問題(化学) 第105問

次の化合物のうち、カルボキシ基のバイオアイソスター(生物学的等価体)を含むのはどれか。2つ選べ。

薬剤師 2021年(令和3年) 第105問の選択肢の図
正答 (3)(5)
正答は (3)と(5)。(3) のテトラゾール環と、(5) のヒドロキサム酸(-CONHOH)は、カルボキシ基のバイオアイソスターとして使われる構造です。 (3) はカンデサルタン シレキセチルで、ビフェニルに付いたテトラゾール環の N-H が酸性(pKₐ がカルボン酸に近い)を示し、カルボキシ基と同じように受容体と結合します。 (5) はインドメタシンのカルボキシ基をヒドロキサム酸に変えた構造です。ヒドロキサム酸も酸性の水素をもち、カルボキシ基の代わりに使われます。 【ほかの選択肢】 (1) イマチニブ ピペラジン・ピリミジン・ピリジン・アミド結合をもつが、カルボキシ基の等価体はない 誤り
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(2) ベンゾジアゼピン系の化合物(フルジアゼパム)。ラクタム(環状アミド)をもつが、酸性の等価体ではない 誤り (4) サキナビル アミド結合やヒドロキシ基をもつが、カルボキシ基の等価体はない 誤り

出典:第106回 薬剤師国家試験 問105(厚生労働省 公表)出典元ページ

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