2︲ナフチルアミンが生体内で代謝的活性化されてニトレニウムイオンを生じる過程において、最初に起こる代謝反応はどれか。1つ…
必須問題（衛生） 第23問
2︲ナフチルアミンが生体内で代謝的活性化されてニトレニウムイオンを生じる過程において、最初に起こる代謝反応はどれか。1つ選べ。
- (1)エポキシ化
- (2)N︲ヒドロキシ化
- (3)グルクロン酸抱合
- (4)硫酸抱合
- (5)アセチル抱合
正答 (2)
正答は (2)。2-ナフチルアミンは、まずシトクロム P450 でアミノ基が N-ヒドロキシ化され、これが最初の活性化の段階です。
N-ヒドロキシ体は肝臓でグルクロン酸抱合を受けて膀胱へ運ばれ、尿中で抱合が外れると、N-ヒドロキシ体からニトレニウムイオンが生じて DNA と結合します。このため膀胱がんの原因となります。
【ほかの選択肢】
(1) エポキシ化 ベンゾ[a]ピレンやアフラトキシン B₁ などの多環構造の代謝的活性化で起こる反応 誤り
(3) グルクロン酸抱合・(4) 硫酸抱合・(5) アセチル抱合 N-ヒドロキシ化の後に起こる反応で、最初の反応ではない 誤り
出典：第107回 薬剤師国家試験 問23（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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