薬剤師

ビタミンB₁ 欠乏症の予防及び治療に用いられるフルスルチアミンは、ビタミンB₁（チアミン）の消化管吸収効率を改善したプロ…

薬学理論問題（化学）　第104問

ビタミンB₁ 欠乏症の予防及び治療に用いられるフルスルチアミンは、ビタミンB₁（チアミン）の消化管吸収効率を改善したプロドラッグであり、体内でジスルフィド結合が還元された後、閉環してビタミンB₁ となる。ビタミンB₁ の構造として、正しいのはどれか。1つ選べ。

薬剤師 2024年（令和6年） 第104問の選択肢の図
正答 (5)
正答は (5)。チアミンはピリミジン環とチアゾリウム環がメチレン基でつながった構造で、チアゾリウム環の2位は H をもつ炭素です。 フルスルチアミンのジスルフィド結合が還元されると、生じたチオール（-SH）がホルミル基（N-CHO）の炭素を攻撃して閉環し、脱水してチアゾリウム環ができます。ホルミル基の炭素が環の2位（C-H）になり、S は環の1位に入ります。 【ほかの選択肢】 (1) チアゾール環の2位がカルボニル（チアゾロン）で、窒素は正電荷をもたない　誤り (2) 環の S が O に置き換わったオキサゾリウム環で、2位に -SH がある　誤り
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(3) 2位に -OH がある。閉環でできる2位は C-H　誤り (4) 環の S が O に置き換わったオキサゾリウム環　誤り 【ポイント】 チアゾリウム環の2位の C-H は酸性で、補酵素（チアミン二リン酸）としてはたらくときの反応点になります。

出典：第109回 薬剤師国家試験 問104（厚生労働省 公表）出典元ページ

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