68 歳男性。パーキンソン病及びうつ病の治療のため継続して薬剤を服用し、パーキンソン病の症状は軽快していたが、1 ケ月前…
薬学実践問題（生物） 第222問
68 歳男性。パーキンソン病及びうつ病の治療のため継続して薬剤を服用し、パーキンソン病の症状は軽快していたが、1 ケ月前より時間帯によって歩くことができたりできなかったりする症状が認められ、生活に支障をきたすようになった。薬の調節とリハビリテーションを行う目的で4 週間の入院となった。（入院時持参薬）レボドパ100 mg・カルビドパ配合錠ペルゴリドメシル酸塩錠250 μgパロキセチン錠20 mg下図に示すように、レボドパは、末梢で酵素Ａが触媒する反応によってドパミンに、カテコール︲O︲メチルトランスフェラーゼ（COMT）によるメチル化によって代謝物Ｂに変換される。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
- (1)レボドパは、ラセミ体である。
- (2)酵素Ａによる反応は、アミノ基転移反応である。
- (3)酵素Ａによる反応は、ビタミンB₆ に由来する補酵素によって促進される。
- (4)レボドパよりもドパミンの方が、脳内へ移行しやすい。
- (5)代謝物Ｂは、レボドパ分子内のヒドロキシ基がメチル化されたものである。
正答 (3)(5)
正答は (3)と(5)。酵素Ａ（ドパ脱炭酸酵素）の補酵素はビタミン B₆ 由来で、代謝物Ｂはヒドロキシ基がメチル化された3-O-メチルドパです。
酵素Ａはドパ脱炭酸酵素ともいい、レボドパのカルボキシ基を外してドパミンにします。カルビドパはこの酵素を末梢で阻害し、脳へ届くレボドパを増やします。COMT はカテコールの3位のヒドロキシ基をメチル化します。
【ほかの選択肢】
(1) レボドパは L 体（S 配置）の光学活性体で、ラセミ体ではない 誤り
(2) 酵素Ａの反応は脱炭酸反応。アミノ基転移ではない 誤り
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(4) ドパミンは血液脳関門を通りにくい。レボドパはアミノ酸の輸送体（LAT1）で脳に入る 誤り
【ポイント】
レボドパは高タンパク食の後ではアミノ酸と輸送体を取り合い、効きが弱くなることがあります。
出典：第110回 薬剤師国家試験 問222（厚生労働省 公表）出典元ページ
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