81 歳男性。半年前に妻を亡くしてから在宅医療を受けている。また、10年前から糖尿病の治療のため、処方1 の薬剤を服用し…
薬学実践問題（化学） 第211問
81 歳男性。半年前に妻を亡くしてから在宅医療を受けている。また、10年前から糖尿病の治療のため、処方1 の薬剤を服用している。（処方1 ）グリメピリド口腔内崩壊錠3 mg 1 回1 錠（1 日1 錠）1 日1 回 朝食後 28 日分最近、患者宅を薬剤師が訪問したところ、近所に住む娘から低血糖症状が頻回に発現するとの情報を得た。そこで、アドヒアランスを考慮し、医師に処方1 を中止して処方2 への変更を提案したところ、受け入れられた。（処方2 ）オマリグリプチン錠25 mg 1 回1 錠（1 日1 錠）毎週 日曜日 1 日1 回 朝食後 4 日分（投与実日数）処方2 で用いられた薬物は、プロテアーゼであるジペプチジルペプチダーゼ︲4（DPP︲4⎠の基質結合部位に結合して阻害することにより血糖降下作用を示す。この薬物は、以下の図に示したようなDPP︲4 の基質結合部位のアルギニン残基、グルタミン酸残基、フェニルアラニン残基の側鎖とそれぞれ相互作用する官能基をもつ。処方2 の薬物の構造はどれか。1つ選べ。ただし、グアニジノ基は水素結合相互作用におけるプロトン供与体として働く。
正答 (4)
正答は (4)。4 のオマリグリプチンは、Glu とイオン結合する第一級アミノ基、Arg と水素結合する受容体の原子、Phe と相互作用するジフルオロフェニル基をもちます。
4 の構造を DPP-4 の基質結合部位に当てはめると、次のようになります。
第一級アミノ基（プロトン化して陽イオン）→ Glu のカルボキシラートとイオン結合
スルホニル基の酸素やピラゾールの窒素（水素結合の受容体）→ Arg のグアニジノ基と水素結合
ジフルオロフェニル基（芳香環）→ Phe のベンゼン環と π-π 相互作用
解説の続きをみる続きを閉じる
【ほかの選択肢】
(1) グリメピリド（スルホニル尿素薬）。SUR1 に結合してインスリンの分泌を促す 誤り
(2) ナテグリニド（速効型インスリン分泌促進薬）。カルボキシ基をもち、塩基性のアミノ基はない 誤り
(3) ボグリボース（α-グルコシダーゼ阻害薬）。芳香環をもたない 誤り
(5) ブホルミン（ビグアナイド薬）。芳香環をもたない 誤り
出典：第106回 薬剤師国家試験 問211（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
「薬学実践問題（化学）」のほかの問題
- 2024年（令和6年） 第207問64 歳男性。身長168 cm、体重62 kg。血圧135/80 mmHg。飲酒習慣あり
- 2024年（令和6年） 第215問65 歳女性。腰背部痛のため近隣の整形外科クリニックを受診したところ、骨粗しょう症と診断
- 2025年（令和7年） 第215問52 歳男性。身長167 cm、体重56 kg。最近、右首のくぼみあたりに腫れやしこりが
- 2026年（令和8年） 第211問59 歳男性。身長 170 cm、体重 82 kg。会社の健康診断で血糖値が高いことを毎
- 2022年（令和4年） 第209問45 歳男性。喫煙歴20 年（1 日20 本）。20 歳代前半から血清コレステロールの高
- 2023年（令和5年） 第207問70 歳男性。1 ヶ月前より両手の関節の痛みと腫れが出現し、家族とともに病院の整形外科を
スポンサーリンク