薬剤師

64 歳男性。身長168 cm、体重62 kg。血圧135/80 mmHg。飲酒習慣あり。パーキンソン病及び高血圧症と診…

薬学実践問題（化学）　第207問

64 歳男性。身長168 cm、体重62 kg。血圧135/80 mmHg。飲酒習慣あり。パーキンソン病及び高血圧症と診断され、処方1 及び処方2 の薬剤を服用中である。最近、パーキンソン病が進行し、wearing︲off 現象を頻回に起こすようになったため、処方3 が追加となり、患者家族が薬局に処方箋を持参した。（処方1 ）レボドパ250 mg・カルビドパ配合錠　1 回1 錠（1 日3 錠）1 日3 回　朝昼夕食後　14 日分（処方2 ）アムロジピン錠5 mg　1 回1 錠（1 日1 錠）1 日1 回　朝食後　14 日分（処方3 ）セレギリン塩酸塩口腔内崩壊錠2.5 mg　1 回1 錠（1 日1 錠）1 日1 回　朝食後　14 日分ドパミンは、FAD（フラビンアデニンジヌクレオチド）を補酵素としてモノアミン酸化酵素B（MAOB）により代謝される。この代謝反応は、以下の図に示す機構で進行すると考えられている。セレギリンはこの補酵素と共有結合を形成することでMAOB を不可逆的に阻害する。反応①の過程でドパミンの水素アは、セレギリンにおいては水素イに相当する。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。ただし、図中のFAD の化学構造はＲとして一部省略している。　+ S　R H　S　R　S　R O₂S　RH　水素イN CH₃CH　CH₃　炭素ウ　セレギリン

薬剤師 2024年（令和6年） 第207問の図
正答 (3)(5)
正答は (3)と(5)。反応③で FAD との付加体が分解されてカテコール骨格をもつイミンが生じ、セレギリンは末端の三重結合の炭素ウで FAD と共有結合します。 図の流れは次のとおりです。 反応①：ドパミンのアミノ基の隣の炭素の水素（水素ア）が引き抜かれ、FAD が電子を受け取る（FAD は酸化剤） 反応②：還元型フラビンの窒素がイミニウムの炭素に付加する 反応③：付加体が分かれ、カテコール骨格をもつイミンと還元型の FADH₂ ができる 反応④：イミンが加水分解され、アルデヒド（3,4-ジヒドロキシフェニルアセトアルデヒド）とアンモニアになる
解説の続きをみる続きを閉じる
セレギリンでは水素イが同じように引き抜かれたのち、プロパルギル基の末端の炭素ウがフラビンの窒素と共有結合し、MAOB を不可逆的に阻害します。 【ほかの選択肢】 (1) FAD はドパミンから電子を受け取って還元されるので、酸化剤として働く　誤り (2) 反応②は求核的な付加反応で、置換反応ではない　誤り (4) 「代謝物」はイミンの加水分解で生じるアルデヒド。第一級アミンではない　誤り

出典：第109回 薬剤師国家試験 問207（厚生労働省 公表）出典元ページ

最終更新日

この回を通しで解く この分野を年度横断で解く

「薬学実践問題（化学）」のほかの問題

  1. 2022年（令和4年）　第207問50 歳男性。高血圧の治療のため、近隣の内科クリニックに通院中である。喫煙歴30 年（1
  2. 2022年（令和4年）　第214問25 歳女性。妊娠なし。最近、便秘気味のため一般用医薬品を求めて薬局を訪れた。薬剤師が症
  3. 2023年（令和5年）　第213問1 歳男児。体重10 kg。中等度の急性副鼻腔炎と診断され、アモキシシリン水和物散が処方
  4. 2025年（令和7年）　第212問31 歳女性。1 ケ月前に粘血便、下痢が出現したため近所の消化器内科を受診し、大腸内視鏡
  5. 2026年（令和8年）　第208問58 歳男性。身長 174 cm、体重 82 kg。仕事が忙しくなってストレスがたまり、
  6. 2021年（令和3年）　第207問76 歳男性。体重50 kg。高血圧と心不全により入院となり、処方1 が開始となった。入

問題文・解答の修正依頼

スポンサーリンク