65 歳女性。腰背部痛のため近隣の整形外科クリニックを受診したところ、骨粗しょう症と診断され、以下の処方箋を持って薬局を…
薬学実践問題(化学) 第215問
65 歳女性。腰背部痛のため近隣の整形外科クリニックを受診したところ、骨粗しょう症と診断され、以下の処方箋を持って薬局を訪れた。(処方1 )エルデカルシトールカプセル0.75 μg 1 回1 カプセル(1 日1 カプセル)1 日1 回 朝食後 14 日分(処方2 )アセトアミノフェン錠300 mg 1 回1 錠痛みが強い時 10 回分(10 錠)(処方3 )ジクロフェナクNa テープ30 mg(10 × 14 cm 非温感)2 袋(7 枚/袋)1 回1 枚 痛いところに貼付処方されたエルデカルシトール(C₃₀H₅₀O₅)に関する記述として誤っているのはどれか。1つ選べ。
- (1)共役トリエン構造をもち、遮光保存が必要である。
- (2)ステロイド骨格を構成する環状構造の一部が開裂した構造をもつ。
- (3)C環とD環の結合は、trans 配置である。
- (4)本品は炭素数30 に対しヒドロキシ基を4 つ含み、水に溶けやすい。
- (5)標的受容体と結合する際、ヒドロキシ基は水素結合の形成に関与する。
正答 (4)
正答は (4)。エルデカルシトールは水酸基を4つもちますが、炭素30の大きな脂溶性の分子で、水にはほとんど溶けないので誤りです。
構造式では、1位・3位・25位の水酸基と、2位のヒドロキシプロポキシ基の末端の水酸基の4つがあります(ほかにエーテルの酸素が1つで、酸素は5つ)。それでも炭化水素の部分が大きく、水にはほとんど溶けません。
【ほかの選択肢】
(1) 3つの二重結合が共役したトリエン構造をもち、光で分解しやすいので遮光して保存する 正しい
(2) ステロイド骨格のB環が開いたセコステロイド 正しい
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(3) C環とD環のつなぎ目は、メチル基と水素が反対側を向く trans 配置 正しい
(5) 水酸基はビタミン D 受容体のアミノ酸と水素結合をつくり、結合に関わる 正しい
出典:第109回 薬剤師国家試験 問215(厚生労働省 公表)出典元ページ
最終更新日
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