薬剤師

35 歳女性。喫煙歴15 年（1 日20 本）。以前から、ニコチンガムやニコチンパッチによる禁煙を試みたが失敗を繰り返し…

薬学実践問題（化学）　第211問

35 歳女性。喫煙歴15 年（1 日20 本）。以前から、ニコチンガムやニコチンパッチによる禁煙を試みたが失敗を繰り返していた。今回、禁煙外来を受診し、ニコチン受容体の部分刺激薬であるバレニクリン酒石酸塩錠による禁煙を試みることになった。女性は、医療機関でニコチン置換療法とは異なる治療法であると説明を受け禁煙に意欲的だが、また失敗するのではないかと不安にもなっている。禁煙療法に用いられた薬物の構造から、ニコチン性アセチルコリン受容体との相互作用に関わる化学的性質として、正しいのはどれか。2つ選べ。

薬剤師 2022年（令和4年） 第211問の図
正答 (2)(5)
正答は (2)と(5)。両者ともプロトン化してカチオンになるアミンの窒素をもち、ニコチンのピリジン環の sp² 窒素は水素結合の受容体として働きます。 ニコチン受容体との結合では、プロトン化した窒素が受容体の芳香族アミノ酸とカチオン-π 相互作用をし、もう一方の窒素（ニコチンのピリジン、バレニクリンのピラジン）が水素結合を受けると考えられています。 【ほかの選択肢】 (1) バレニクリンの第二級アミンの共役酸の pKa は約9で、生体内ではほとんどがプロトン化している。4付近ではない　誤り (3) バレニクリンは分子内に対称面をもつメソ形で、鏡像異性体は存在しない　誤り (4) 天然のニコチンの不斉炭素は S 配置　誤り

出典：第107回 薬剤師国家試験 問211（厚生労働省 公表）出典元ページ

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