薬剤師

60 歳女性。5 年前より糖尿病治療のためクリニックを受診している。今回体重増加と血糖コントロール不良により、現在服用中…

薬学実践問題（化学）　第211問

60 歳女性。5 年前より糖尿病治療のためクリニックを受診している。今回体重増加と血糖コントロール不良により、現在服用中の薬剤（処方1 ）にダパグリフロジンプロピレングリコール水和物錠（処方2 ）が追加された。（処方1 ）ミグリトール錠50 mg　1 回1 錠（1 日3 錠）1 日3 回　朝昼夕食直前　28 日分メトホルミン塩酸塩錠250 mg　1 回1 錠（1 日3 錠）1 日3 回　朝昼夕食後　28 日分（処方2 ）ダパグリフロジンプロピレングリコール水和物錠5 mg　1 回1 錠（1 日1 錠）1 日1 回　朝食後　28 日分処方2 のダパグリフロジン（Ａ）は、リンゴの樹皮に含まれるフロリジン（Ｂ）をリード化合物として開発された。これらの化合物に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

薬剤師 2023年（令和5年） 第211問の図
正答 (5)
正答は (5)。フロリジン（Ｂ）はグルコースの1位の炭素が2つの酸素と結合した O-グリコシドで、この部分はアセタール結合です。 Ｂは、グルコースの1位がフェノールの酸素とつながった β-O-グルコシドです。ダパグリフロジン（Ａ）はグルコースの1位が芳香環の炭素と直接つながった C-グリコシドです。O-グリコシドは小腸のグリコシダーゼで加水分解されやすいため、C-グリコシドにして分解されにくくしています。 【ほかの選択肢】 (1) どちらもグルコピラノース（グルコース）の構造。ガラクトピラノシドではない　誤り
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(2) 加水分解を受けやすいのはＢの O-グリコシド。Ａの C-グリコシドの方が安定　誤り (3) Ｂのグリコシド結合はβ（1位の置換基が6位の CH₂OH と同じ側）　誤り (4) ダパグリフロジンはそのままで SGLT2 を阻害する。プロドラッグではない　誤り

出典：第108回 薬剤師国家試験 問211（厚生労働省 公表）出典元ページ

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