1 歳男児。体重10 kg。中等度の急性副鼻腔炎と診断され、アモキシシリン水和物散が処方されたが効果不十分と判断され、薬…
薬学実践問題（化学） 第213問
1 歳男児。体重10 kg。中等度の急性副鼻腔炎と診断され、アモキシシリン水和物散が処方されたが効果不十分と判断され、薬剤感受性を考慮し以下の処方へ変更になった。（処方）セフカペンピボキシル塩酸塩細粒10％ 1 回0.3 g（1 日0.9 g）1 日3 回 朝昼夕食後 5 日分以下は、セフカペン ピボキシル塩酸塩水和物の化学構造である。前問の副作用の原因となる構造を含む部分はどれか。1つ選べ。なお、前問の副作用は本品がプロドラッグであることに由来する。
正答 (4)
正答は (4)。4はカルボン酸をピバロイルオキシメチルエステル（ピボキシル基）にした部分で、吸収後に分解されてピバリン酸を生じます。
セフカペン ピボキシルは、カルボキシ基をエステルにして脂溶性を高め、消化管からの吸収を良くしたプロドラッグです。吸収の後に腸管壁などのエステラーゼで分解されて、活性体のセフカペンとピバリン酸、ホルムアルデヒドになります。ピバリン酸がカルニチンと抱合して尿中に排泄されることが、低カルニチン血症の原因です。
【ほかの選択肢】
(1) 2-アミノチアゾール環。グラム陰性菌への抗菌力に関わる部分 誤り
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(2) 側鎖のアルケン部分。プロドラッグの構造ではない 誤り
(3) β-ラクタム環とジヒドロチアジン環のセフェム骨格。抗菌作用の本体 誤り
(5) カルバモイルオキシ基。ピバリン酸は生じない 誤り
出典：第108回 薬剤師国家試験 問213（厚生労働省 公表）出典元ページ
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