74 歳男性。紅葉狩りのため、夫婦で3 泊4 日の温泉旅行に行った。帰宅後から発熱症状があり、体温 38.9 ℃(腋窩)…

薬学実践問題(化学) 第206問

74 歳男性。紅葉狩りのため、夫婦で3 泊4 日の温泉旅行に行った。帰宅後から発熱症状があり、体温 38.9 ℃(腋窩)、咳と呼吸が困難となる状態のため、総合病院を受診した。胸部レントゲン画像所見等から肺炎と診断され、入院加療となった。入院後、採血、血液培養、尿中抗原検査が実施され、以下の処方の薬剤の投与が開始された。(検査結果:入院直後)体温 39.1 ℃、CRP 10.2 mg/dL、CCr 52 mL/min、AST 19 IU/L、ALT 18 IU/L、SpO₂ 92%(処方)点滴静注 レボフロキサシン注射液(500 mg/生理食塩液 100 mL) 1 バッグ(500 mg)1 日1 回 午前 10 時~11 時 本日から7 日間投与投与開始3 日目に血液培養検査の結果が出て、レジオネラ菌が原因であることがわかった。咳、呼吸困難の症状は軽快しており、食事も摂れるようになり、解熱傾向となった。そこで、退院に向けて、主治医から処方の薬剤を内服に切り替えたいとの相談が病棟担当薬剤師にあった。(検査結果:点滴開始3 日後)体温 37.2 ℃、CRP 2.3 mg/dL、CCr 48 mL/min、AST 19 IU/L、ALT 18 IU/L、SpO₂ 97%処方されたレボフロキサシンは、ナリジクス酸からの構造変換により開発された抗菌薬である。レボフロキサシンに関する記述として、正しいのはどれか。2つ選べ。

薬剤師 2026年(令和8年) 第206問の図
正答 (2)(5)
正答は (2)と(5)。ナリジクス酸の6位にフッ素を入れたことで抗菌作用が強まり、ラセミ体のオフロキサシンから S 体だけにしたキラルスイッチの薬です。 レボフロキサシンはキノロン骨格(4-キノロン)の6位にフッ素をもつニューキノロン系の薬です。フッ素の導入で DNA ジャイレースへの作用と細胞への透過性が高まり、抗菌のスペクトルが広がりました。オフロキサシンの活性の本体である S 体だけを取り出すことで、少ない量で効き、副作用も減らせるとされます。 【ほかの選択肢】 (1) 骨格はキノロン(キノリン-4-オン)で、イソキノリン構造ではない 誤り
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(3) レボフロキサシンは (S)-体。R 配置ではない 誤り (4) Mg²⁺ などとのキレートや DNA ジャイレースとの結合に関わるのは、4位のカルボニル基と3位のカルボキシ基。1位の窒素ではない 誤り 【ポイント】 3位カルボキシ・4位カルボニルが金属イオンとキレートをつくるため、制酸剤と同時に飲むと吸収が落ちます。

出典:第111回 薬剤師国家試験 問206(厚生労働省 公表)出典元ページ

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