43 歳男性。身長170 cm、体重75 kg。双極性障害で処方1 の薬剤を服用していた。抑うつ症状が再燃してきたため、…
薬学実践問題（化学） 第210問
43 歳男性。身長170 cm、体重75 kg。双極性障害で処方1 の薬剤を服用していた。抑うつ症状が再燃してきたため、今回、処方2 が追加された処方箋と以下の検査値が記載された情報用紙を持って患者が来局した。（処方1 ）バルプロ酸Na 徐放錠200 mg 1 回2 錠（1 日4 錠）炭酸リチウム錠200 mg 1 回2 錠（1 日4 錠）1 日2 回 朝夕食後 14 日分（処方2 ）ラモトリギン錠25 mg 1 回1 錠（1 日1 錠）1 日1 回 朝食後 14 日分（検査値）血清クレアチニン1.0 mg/dL、AST 28 IU/L、ALT 22 IU/L、血清中リチウム濃度1.2 mEq/L、血清中バルプロ酸濃度100 μg/mLバルプロ酸やラモトリギンは、どちらもグルクロン酸転移酵素で代謝される。ラモトリギンのグルクロン酸抱合体の構造として正しいのはどれか。1つ選べ。
正答 (2)
正答は (2)。ラモトリギンはトリアジン環の窒素にグルクロン酸の1位の炭素が結合した N-グルクロン酸抱合体になり、選択肢2がこの構造です。
グルクロン酸抱合では、UDP-グルクロン酸のグルクロン酸（6位がカルボキシ基の糖）が、1位の炭素で薬の官能基に結合します。ラモトリギンには水酸基もカルボキシ基も無く、トリアジン環の窒素に結合した四級の N-グルクロニドができます。選択肢2は、カルボキシ基（CO₂H）をもつ糖が、環の窒素にβ結合した形です。
【ほかの選択肢】
(1) 糖の部分にカルボキシ基が無く、カルボニル基を介して結合した形で、グルクロン酸抱合体ではない 誤り
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(3)(4) グルタチオンに由来する構造（γ-グルタミル・システイン・グリシン）で、グルタチオン抱合などの形 誤り
(5) スルホ基が結合した硫酸抱合の形 誤り
出典：第109回 薬剤師国家試験 問210（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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