20 歳男性。路上で意味不明なことを叫びながら暴れており、近隣住民が警察に通報した。警察官到着時、ろれつが回らず、痙れん…

薬学実践問題(衛生) 第238問

20 歳男性。路上で意味不明なことを叫びながら暴れており、近隣住民が警察に通報した。警察官到着時、ろれつが回らず、痙れんを起こしたため救急要請した。救急隊到着時、頻脈と発汗を認め、興奮状態であった。救急病院に搬送され、この患者の尿を分析したところ覚醒剤及びその代謝物が検出された。(来院時の状態)血圧149/90 mmHg、心拍170 拍/分、呼吸数60 回/分、体温38.8 ℃、散瞳(左右6.0 mm)で対光反射は正常。発汗が著明、痙れんは消失、振戦あり。四肢の静脈に多数の注射痕あり。この患者の尿中から検出されたと考えられる物質はどれか。2つ選べ。

薬剤師 2023年(令和5年) 第238問の選択肢の図
正答 (1)(4)
正答は (1)と(4)。メタンフェタミンは N-脱メチル化でアンフェタミンに、脱アミノ化でフェニルアセトンになります。 覚醒剤のメタンフェタミンは、尿中にそのままの形で多く排泄されるほか、N-脱メチル化されたアンフェタミン、酸化的脱アミノ化されたフェニルアセトン(1-フェニル-2-プロパノン)などの代謝物として検出されます。構造式の (1) はベンゼン環に CH₂-CO-CH₃ が付いたフェニルアセトン、(4) は側鎖の窒素にメチル基が無い第一級アミンのアンフェタミンです。 【ほかの選択肢】
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(2) 3位と6位がアセチル化されたジアセチルモルヒネ(ヘロイン) 誤り (3) 塩素3個のフェノキシ酢酸で、除草剤の 2,4,5-T 誤り (5) 6位だけアセチル化された 6-モノアセチルモルヒネで、ヘロインの代謝物 誤り

出典:第108回 薬剤師国家試験 問238(厚生労働省 公表)出典元ページ

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