薬剤師

58 歳男性。身長 174 cm、体重 82 kg。仕事が忙しくなってストレスがたまり、暴飲暴食で早食いとなった。最近、…

薬学実践問題（化学）　第208問

58 歳男性。身長 174 cm、体重 82 kg。仕事が忙しくなってストレスがたまり、暴飲暴食で早食いとなった。最近、胸やけとともに、口の中に酸っぱい液体が上がってくる感じがすることから、相談のために薬局を訪れた。服用薬を確認したところ、近隣のドラッグストアで購入した酸化マグネシウムを服用していたが、症状は改善しなかったとのことであった。そこで、医療機関への受診を勧めた。近医にて内視鏡検査の結果、胃食道逆流症と診断され、以下の処方箋を持って再び薬局を訪れた。（処方）オメプラゾール錠 20 mg　1 回1 錠（1 日1 錠）1 日1 回　朝食後　14 日分処方されたオメプラゾールは強酸による活性化を受けて効果を発揮する。下図は、その化学変換を示しており、生成した活性体Ｃが不可逆的に H⁺，K⁺-ATP アーゼプロトンポンプ（ATPase）を阻害する。この反応過程において、強酸性条件下により増大する性質はどれか。１つ選べ。

薬剤師 2026年（令和8年） 第208問の図
正答 (2)
正答は (2)。強酸性でベンゾイミダゾールの窒素がプロトン化されると、2位の炭素（イ）の電子が引かれて求電子性が増し、ピリジンの窒素に攻撃されやすくなります。 オメプラゾールは胃の壁細胞の強酸性の場で活性化されます。A ではベンゾイミダゾール環がプロトン化されてイの炭素の求電子性が高まり、ピリジンの窒素（ア）が分子内でこの炭素を攻撃してスピロ中間体ができます。その後、スルフェン酸（B）を経て、脱水で環状スルフェンアミド（C）になり、ATPase の SH 基とジスルフィド結合をつくります。 【ほかの選択肢】
解説の続きをみる続きを閉じる
(1) ピリジンの窒素はプロトン化されると非共有電子対がふさがり、求核性は下がる　誤り (3) B から C への反応では、ウの窒素は求核剤としてエの硫黄を攻撃する。求電子性が増すのではない　誤り (4) エの硫黄（スルフェン酸）は求電子剤として攻撃を受ける側　誤り (5) SH 基は求核剤として C の硫黄を攻撃する。求電子性ではない　誤り 【ポイント】 オメプラゾールは酸で分解されやすいため、錠剤は腸溶性にしてあります。

出典：第111回 薬剤師国家試験 問208（厚生労働省 公表）出典元ページ

最終更新日

この回を通しで解く この分野を年度横断で解く

「薬学実践問題（化学）」のほかの問題

  1. 2022年（令和4年）　第207問50 歳男性。高血圧の治療のため、近隣の内科クリニックに通院中である。喫煙歴30 年（1
  2. 2022年（令和4年）　第214問25 歳女性。妊娠なし。最近、便秘気味のため一般用医薬品を求めて薬局を訪れた。薬剤師が症
  3. 2023年（令和5年）　第213問1 歳男児。体重10 kg。中等度の急性副鼻腔炎と診断され、アモキシシリン水和物散が処方
  4. 2024年（令和6年）　第210問43 歳男性。身長170 cm、体重75 kg。双極性障害で処方1 の薬剤を服用していた
  5. 2025年（令和7年）　第210問86 歳女性。高血圧症と2 型糖尿病。フレイルによる通院困難のため、多職種の訪問による自
  6. 2021年（令和3年）　第207問76 歳男性。体重50 kg。高血圧と心不全により入院となり、処方1 が開始となった。入

問題文・解答の修正依頼

スポンサーリンク