保険薬局に勤務している薬剤師が、看護学校の講師を担当することになった。講義では、植物に含まれている麻薬成分が医療用麻薬と…
薬学実践問題(化学) 第217問
保険薬局に勤務している薬剤師が、看護学校の講師を担当することになった。講義では、植物に含まれている麻薬成分が医療用麻薬として使用されていることを紹介することにした。最近、高度のがん疼痛のある患者が、その初回の服薬を躊躇した事例を経験したことから、その場合の対応や、現場での医療用麻薬の有効な使い方についても講義しようと考えている。患者が服薬を躊躇した事例の処方薬は、モルヒネ塩酸塩水和物徐放性カプセルとモルヒネ塩酸塩水和物内用液であった。また、講義ではモルヒネと同じ植物に含まれる麻薬成分である化合物Xについても紹介し、化合物Xは一般用医薬品の鎮咳薬としても利用され、一部ではその濫用が問題になっていることを述べることにした。化合物Xの化学構造式と、その基原となる植物写真の組合せとして、正しいのはどれか。1つ選べ。
正答 (4)
正答は (4)。化合物Xはモルヒネの3位の OH がメチル化されたコデイン(構造式A)で、基原植物はケシ(写真イ)です。
コデインはアヘン(ケシの未熟果の乳液)に含まれるアルカロイドで、鎮咳薬に使われます。コデインやジヒドロコデインを含む一般用の鎮咳薬は、濫用のおそれのある医薬品に指定されています。
【ほかの選択肢】
(1)(2)(3) 写真アは大麻草で、アヘンアルカロイドの基原植物ではない 誤り
(5) 構造式Bはデキストロメトルファン(合成の非麻薬性鎮咳薬)で、ケシからは得られない 誤り
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(6) 構造式Cはナロキソン(オピオイド受容体の拮抗薬)で、合成された薬 誤り
【ポイント】
コデインは体内で CYP2D6 によって一部がモルヒネに変わり、鎮痛・鎮咳の作用を強めます。
出典:第110回 薬剤師国家試験 問217(厚生労働省 公表)出典元ページ
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